A causa de su mala reputación, Charlie Sheen parece tener dificultades para establecer un primer contacto con las mujeres. Según ContactMusic, el actor podría haberse alejado del alcohol y de los clubes y los bares. Con la esperanza de encontrar un nuevo amor, Sheen, de 40 años, ha elegido tentar a la suerte en los numerosos sites de encuentros que existen en la web.
En este momento, el protagonista de la película Platoon vive un periodo difícil porque se encuentra en instancias de divorcio con su ex-mujer, la actriz Denise Richards, de 35 años. Sheen cree que todavía puede encontrar a la mujer de sus sueños, por ello, se ha inscrito en el site MillionaireMatch.com, que está reservado a gente muy selecta.
Uno de los representantes del actor ha explicado: « Charlie está sobrio. Su manera de conocer a mujeres es muy diferente. Se ha inscrito en un site Web conocido, que posee una clientela muy discreta. » Parece que Sheen ya ha tenido varias citas galantes con varias mujeres, que ha conocido a través de dicho site. Para asegurarse de cierto anonimato, Charlie Sheen no utiliza su verdadero nombre, sino que ha preferido identificarse como un empresario de profesión. | 
