Nació el 17 de febrero en Cedar Rapids en Iowa. Comenzó a estudiar Ingeniería Mecánica pero dejó la universidad para convertirse en modelo. En 1997, ganó un concurso de belleza. Un año después obtuvo su primer papel en la popular serie americana Aquellos maravillosos 70 en la que interpretaba a Mickaël Kelso, estuvo en ella hasta el año 2006. Esta serie dio a conocer a Ashton ante gran público y, a partir de ese momento comenzó a conseguir papeles en películas, principalmente para adolescentes.
En 2003 comenzó una relación con la actriz
Demi Moore, historia que estuvo marcada por la polémica creada por la diferencia de edad entre ambos. Se casaron en 2005 y este matrimonio duró hasta 2011. Tuvo mucho éxito como co-productor del programa de la MTV
Punk'd, cuya temática se centra en gastar bromas a las estrellas de Hollywood. En mayo de 2011, remplazó a
Charlie Sheen en la comedia
Dos hombres y medio, consiguiendo un contrato de un millón de dólares por episodio en la misma.
